Курьёзность шутливой фразы «Шёл дождь и два студента; один в университет, другой в калошах» основана на том, что в ней в качестве однородных членов предложения выступают слова, выражающие вещественно неоднородные понятия (что общего между дождём и студентами? между университетом и калошами?). На использовании этого приёма сочетания несочетаемого строятся каламбуры типа «пить чай с лимоном и с удовольствием». 

В художественной литературе такие построения используются как особый стилистический приём для создания комического эффекта: 

у Н. Гоголя: 

Не только кто имеет двадцать шесть лет отроду, прекрасные усы и удивительно сшитый сюртук...; 

у А. Чехова: 

В толпе два молодых купчика усердно жестикулируют руками и ненавидят друг друга; Лев Саввич Турманов, дюжинный обыватель, имеющий капиталец, молодую жену и солидную плешь…; 

у М. Горького: 

Переживаемый нами сезон есть сезон всяческих собраний и… рубки капусты; А посему — рекомендую дамам не выходить без мужа или без дубины (это не всегда одно и то же).